küçükresim|Bir pirolizidin alkaloidi olan retronesine ait iskelet formülü Pirolizidin alkaloidleri (PA), doğal olarak bitkiler tarafından otçullara karşı bir savunma mekanizması olarak üretilen ve temel olarak pirolizidinin kimyasal yapısında olan alkaloidlerdir. 6.000'den fazla bitkide 660'tan fazla PA ve PA N-oksit tanımlanmıştır ve bunların yaklaşık yarısı hepatotoksisite sergilemektedir. Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae ve Fabaceae familyalarındaki bitkilerde sıklıkla bulunurlar; Convolvulaceae, Poaceae ve Lamiaceae'deki en az bir türde bulunmaktadırlar. Dünyadaki çiçekli bitkilerin % 3'ünün pirolizidin alkaloidleri içerdiği tahmin edilmektedir. Bal, tahıllar, süt, sakatat ve yumurta pirolizidin alkaloidleri içermektedir. Doymamış pirolizidin alkaloidleri hepatotoksiktir, yani karaciğere zarar verir. PA'lar ayrıca hepatik veno-tıkayıcı hastalığa ve karaciğer kanserine neden olur. PA'lar tümörijeniktir. PA tüketimiyle ilişkili hastalık, pirolizidin alkaloidoz olarak bilinir. Endişe verici olan, PA içeren şifalı bitkilerin, özellikle Batı'da hodan yaprağı, karakafes ve öksürük otu ve bazı Çin şifalı otlarının kullanımıyla ilişkili sağlık riskidir. Bazı geviş getiren hayvanlar, örneğin sığırlar, pirolizidin alkaloidleri içeren bitkilerle beslendiklerinde karaciğer enzim aktivitelerinde hiçbir değişiklik veya herhangi bir klinik zehirlenme belirtisi göstermezler. Yine de Avustralya'da yapılan çalışmalar toksisite olabileceğini göstermiştir. Koyun, keçi ve sığırların çok daha dirençli oldukları ve çok daha yüksek PA dozlarını tolere ettikleri, bunun PA'yı yok eden rumen mikropları yoluyla kapsamlı detoksifikasyona bağlı olduğu düşünülmektedir. Erkekler; kadınlardan, fetüslerden ve çocuklardan daha duyarlı tepki verirler. PA ayrıca Utetheisa ornatrix gibi bazı organizmalar için bir savunma mekanizması olarak kullanılır. Utetheisa ornatrix tırtılları bu toksinleri besin bitkilerinden alır ve avcılar için caydırıcı olarak kullanır. PA'lar onları doğal düşmanlarının çoğundan korur. Toksinler, yetişkin güvelere dönüştüklerinde bile bu organizmalarda kalır ve onları yetişkinlik dönemleri boyunca korumaya devam eder.Conner, W.E. (2009). Tiger Moths and Woolly Bears—behaviour, ecology, and evolution of the Arctiidae. New York: Oxford University Press. p. 1-10. == Ekoloji == Birçok bitki, pirolizidin alkaloidleri içerir ve buna karşılık bitkileri tüketen ve vücutlarında alkaloidleri oluşturan birçok böcek vardır. Örneğin, erkek kraliçe kelebekler, çiftleşme için yararlı feromonlar üretmek için pirolizidin alkaloidlerini kullanır. Danaus chrysippus kelebeklerinin diyetlerinde pirolizidin alkaloidleri elde ettiği ve bu kimyasalları depoladığı, onları zehirli ve yırtıcılar için tatsız hale getirdiği bilinmektedir. Cam kanatlı kelebek olan Greta oto, hem yetişkin güvede toksisite için hem de erkek kelebeğin feromon üretimi için pirolizidin alkaloidleri kullanır. Bahçe kaplan güvesi de bu bileşikleri larva (dikenlerin kullanımı yoluyla) ve yetişkin savunması (sprey ve kötü tat şeklinde) için kullanarak bir tırtıl olarak depolar. == Pirolizidin alkaloidleri içeren bitki türleri == * Adenostyles alliariae * Adenostyles glabra * Ageratum conyzoides * Ageratum houstonianum * Anchusa officinalis * Arnebia euchroma * Borago officinalis (< 10 ppm, toksik değil) * Cacalia hastata * Cacalia hupehensis * Chromolaena odorata * Cordia myxa * Crassocephalum crepidioides * Crotalaria albida * Crotalaria assamica * Crotalaria crispat * Crotalaria dura * Crotalaria globifera * Crotalaria mucronata * Crotalaria sesseliflora * Crotalaria spectabilis * Crotalaria tetragona * Crotalaria retusa * Cynoglossum amabile * Cynoglossum lanceolatum * Cynoglossum officinale * Cynoglossum zeylanicum * Echium plantagineum * Echium vulgare * Emilia sonchifolia * Eupatorium cannabinum * Eupatorium chinense * Eupatorium fortunei * Eupatorium japonicum * Eupatorium purpureumWood, Matthew. "The Book of Herbal Wisdom: Using Plants As Medicines." Berkeley CA. North Atlantic Books. 1997. * Farfugium japonicum * Gynura bicolor * Gynura divaricata * Gynura segetum * Heliotropium amplexicaule * Heliotropium europaeum * Heliotropium indicum * Heliotropium popoviiKakar, Faizullah et al. “An outbreak of hepatic veno-occlusive disease in Western afghanistan associated with exposure to wheat flour contaminated with pyrrolizidine alkaloids.” Journal of toxicology vol. 2010 (2010): 313280. doi:10.1155/2010/313280 * Lappula intermedia * Ligularia cymbulifera * Ligularia dentata * Ligularia duiformis * Ligularia heterophylla * Ligularia hodgsonii * Ligularia intermedia * Ligularia lapathifolia * Ligularia lidjiangensis * Ligularia platyglossa * Ligularia tongolensis * Ligularia tsanchanensis * Ligularia vellerea * Liparis nervosa * Lithospermum erythrorhizon * Neurolaena lobata * Petasites japonicus * Senecio alpinus * Senecio argunensis * Senecio brasiliensisRizk A. M. Naturally Occurring Pyrrolizidine Alkaloids. CRC Press, Boca Raton, FL, USA. 1990. * Senecio chrysanthemoides * Senecio cineraria * Senecio glabellus * Senecio integrifolius var. fauriri * Senecio interggerrimus * Senecio jacobaea * Senecio lautus * Senecio linearifolius * Senecio madagascariensis * Senecio nemorensis * Senecio quadridentatus * Senecio riddelli * Senecio scandens * Senecio vulgaris * Syneilesis aconitifolia * Symphytum officinale * Tussilago farfara == Sınıflandırma == Bir sınıflandırma, pirolizidin halkasının ikame modeline dayanmaktadır. Yapının bu kısmı normalde nesin bazları olarak adlandırılır. Dosya:Platynecine.svg|Platinesin Dosya:Heliotridine.png|Heliotridin Dosya:Retronecine.svg|Retronesin En büyük üç grup, platinesin, heliotridin ve retronesin olmak üzere üç nesin bazına dayanmaktadır. == Kaynakça == == Dış bağlantılar == * * * Pyrrolizidin alkaloidler de KEGG * msn.com/de Haber Raporu: Tanınmış markalar etkilendi: Bu bitki ve papatya çaylarında bu kadar zehir var. Almanya'da bulunan 13 bitki çayından 6'sı zehir içeriyor. Kategori:Hepatotoksinler Kategori:Bitki toksinleri