Akrilamid (ya da akrilik amid) C3H5NO kimyasal formülüne sahip kimyasal bileşik. IUPAC ismi prop-2-enamiddir. Beyaz kokusuz bir kristal katıdır, su, etanol, eter ve kloroform içinde çözünür. Akrilamid asit, baz, oksitleyici ajanlar, demir ve demir tuzlarının bulunduğu ortamda parçalanır. Termal olmayarak bozunması amonyak ve termal bozunması karbon monoksit, karbon dioksit ve azot oksitleri üretir. Akrilamid akrilonitrilin nitril hidrataz tarafından hidrolizi ile hazırlanabilir. Endüstride akrilamidin çoğu, suda çözünebilen yoğunlaştırıcı olarak kullanılan poliakrilamid sentezinde kullanılır. Bunlar arasında atık su arıtma, jel Elektroforez (SDS-PAGE), kâğıt üretimi, maden işleme, üçüncül yağ kurtarma ve ütüsüz kumaş üretimi bulunur. Bazı akrilamidler boya ve diğer monomerlerlerin imalatında kullanılır. Akrilamidin 2002 yılında bazı nişastalı gıdalardaki keşfi bu yiyeceklerin kanserojen olup olmadığı hakkında soru işaretleri yarattı. 2006 yılı itibarıyla akrilamid tüketiminin insanlarda kanser gelişimini tetikleyip tetiklemediği net değildir. Akrilamid ABD'de, Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (Acil durum Planlaması ve Toplum Bilme-Hakkı Hareketi) (42 U. S. C. 11002) 302. kısımda çok tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır ve üreten, depolayan ve önemli miktarda kullanan tesisler katı raporlama gerekliliklerine tâbidir. == Kullanım alanları == === Moleküler biyoloji laboratuvarları === Poliakrilamid ilk olarak laboratuvar ortamında 1950'lerin başlarında kullanıldı. 1959 yılında, Davis ve OrnsteinDavis and Ornstein Webarşiv şablonunda hata: `|url=` value. Boş. . Pipeline.com. Retrieved on 2012-06-11. ile Raymond ve WeintraubRaymond and Weintraub . Sciencemag.org (1959-09-18). Retrieved on 2012-06-11. grupları bağımsız olarak poliakrilamid jel Elektroforez'in yüklü molekülleri ayırmak amacıyla kullanılmasına dair makale yayımlamışlardır. Teknik bugün yaygın olarak kabul edilmiştir, hala moleküler biyoloji laboratuvarında yaygın bir protokoldür. Akrilamid moleküler biyoloji laboratuvarlarında başka pek çok kullanım alanına da sahiptir; lineer poliakrilamid (LPA), küçük miktardaki DNA'nın çökeltilmesinde taşıyıcı olarak kullanılır. Birçok laboratuvar tedarik şirketi LPA'yı bu kullanım amacıyla satar.GenElute™-LPA from Sigma-Aldrich. biocompare.com === Diğer kullanım alanları === Akrilamidin çoğu çeşitli polimerler üretmek için kullanılır. 1970'ler ve 1980'lerde, oransal olarak en büyük kullanıma sahip polimerler su arıtma için kullanıldı. Ek olarak harç, derz, çimento, kanalizasyon/atık su arıtma, pestisit formülasyonu, kozmetik, şeker üretimi, toprak erozyonu önleme, cevher işleme, gıda ambalaj, plastik ürünleri ve kâğıt üretiminde bağlayıcı, yoğunlaştırıcı ve topaklaştırıcı kullanımlarını içerir. Poliakrilamid bazı saksı topraklarında kullanılır. Başka bir kullanım alanı da N-metilol akrilamid ve N-butoksiakrilamid üretiminde kimyasal ortam olaraktır. ABD akrilamid talebi 2007 yılında olup 2006 yılındaki miktarından artmıştır. == Toksisite ve kanserojenlik == Akrilamid ABD devlet kurumları tarafından potansiyel mesleki kanserojen olarak kabul edilmiş ve Uluslararası Kanserojen Araştırmaları Ajansı tarafından Grup 2A Kanserojen sınıfına dahil edilmiştir. Mesleki Güvenlik ve Sağlık İdaresi ve Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü günlük 8 saatlik mesaide deriden maruz kalma limitini 0.03 mg/m3 olarak belirlemiştir. Hayvan modellerinde akrilamide maruz kalındığında böbreküstü bezleri, tiroid, akciğer ve testislerde tümöre sebep olmuştur. Akrilamid deriden kolaylıkla emilir ve organizma boyunca dağılır. Akrilamide maruz kalındıktan sonra en fazla kan, açıkta kalmayan deri, böbrekler, karaciğer, testis, dalakta rastlanır. Akrilamid, sitokrom P-450 tarafından metabolik olarak genotoksik metabolitine aktive edilebilir; bunun akrilamidin kanserojenezinde kritik basamak olduğu düşünülmektedir. Diğer taraftan, akrilamid ve glisidamid glutatyon ile birleşip akrilamid ve izomerik glisidamid-glutatyon birleşiklerini oluşturarak detoksifiye edilebilir, daha sonra merkaptürik aside metoblize olup idrarla atılır. Akrilamidin ayrıca maruz kalan insanlarda nörotoksik etkileri olduğu da bulunmuştur. Hayvan çalışmaları da nörotoksik etkileri kanıtlar ayrıca spermde mutasyonlar olduğunu da gösterir. 2014 (2014) itibarıyla beslenmeden alınan akrilamidin insanlarda kanser oluşumunu etkileyip etkilemediği bilinmemektedir. Akrilamidle beslemeye dayanan hayvan çalışmaları insanlarda geçerli olmayabilir. Gıda sanayi işçileri ortalamanın iki katı akrilamide maruz kaldıklarında daha yüksek kanser oranı sergilememişlerdir. Akrilamid aynı zamanda deride tahriş edici özellik gösterir ve deride tümör başlatıcı olabilir, deri kanseri riskini artırabilir. Akrilamid maruziyetinde maruz kalan bölgede dermatit ve periferik nöropati semptomları görülür. Laboratuvar araştırmaları bazı fitokimyasalların ilaca geliştirilme potansiyeli olduğunu ve akrilamidin toksisitesini hafifleteceğini göstermiştir. == Gıdada bulunması ve ilgili sağlık riskleri == === Gıdalarda akrilamid keşfi === küçükresim|Sıcak patates kızartması|sol Nisan 2002'de Eritre'li bilim insanı Eden Tareke, patates cipsi, patates kızartması ve 'ye kadar ısıtılmış ekmek (ısıtma sürecinde akrilamid oluşumunun sıcaklığa bağlı olduğu gösterilmiştir) gibi nişastalı yiyeceklerde akrilamid olduğunu keşfetmiştir. HaşlanmışFood Standards Agency, Acrylamide: your questions answered Retrieved on 2008-01-01 veya ısıtılmamış gıdalarda akrilamide rastlanmamıştır. Akrilamid kavrulmuş arpa çayı (Japonca mugicha) içinde bulunmuştur. Bu çayda arpa, sıcak suya atılmadan önce kararana kadar kavrulur. Kavurma işlemi ortaya 200–600 mg/kg akrilamid çıkarır. Bu miktar patates cipsi ya da diğer kızarmış patates bazlı atıştırmalıklarda bulunan >1000 mikrogram/kg akrilamidden daha azdır. Aynı çalışma içecek hazırlandıktan sonra ne kadarının sindirildiğinin belirsiz olduğunu söylemiştir. Pirinç kraker ve tatlı patateste akrilamid düzeyleri patatesten düşüktür. Bütün olarak pişirilen patateslerde akrilamid seviyesinin diğerlerine göre belirgin olarak düşük bulunması yemeğin hazırlanma şekli ile akrilamid seviyeleri arasında bir bağlantı olduğunu düşündürmüştür. Akrilamid seviyesinin uzun süre ısıtılan gıdalarda arttığı görülmektedir. Ancak araştırmacılar hala akrilamidin gıdalarda nasıl oluştuğuna dair kesin mekanizmaları açıklayamamışlardırA Novel Technique for Limitation of Acrylamide Formation in Fried and Baked Corn Chips and in French Fries Retrieved on 2012-07-13, çoğunlukla Maillard reaksiyonunun yan ürünü olduğu düşünülmektedir. Kızarmış veya pişmiş gıdalarda akrilamid, asparajin ve indirgeyici şekerler (fruktoz, glikoz, vb.) ya da 120 °C (248 °F)'den yukarıdaki reaktif karboniller arasında oluşan reaksiyonda üretilmiş olabilir.Chemistry World, Acrylamide cancer link confirmed Retrieved on 2008-01-01 Daha sonraki çalışmalarda siyah zeytin,"Acrylamide detected in prune juice and olives" Food Safety & Quality Control Newsletter 26 March 2004, William Reed Business Media SAS, citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results" Webarşiv şablonunda hata: `|url=` value. Boş. United States Food and Drug Administration February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006 kuru erik, kurutulmuş armut, ve kahveTop Eight Foods by Acrylamide Per Portion . p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Retrieved on 2012-06-11. içerisinde de akrilamid bulunmuştur. FDA 2002 yılından bu yana akrilamid seviyeleri için çeşitli gıda ürünlerini analiz etmektedir.Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products . Fda.gov. Retrieved on 2012-06-11. === Kabul edilebilir sınırlar === Akrilamidin sinir sistemi ve doğurganlık üzerindeki zehirli etkisi bilinmesine rağmen Haziran 2002'de Gıda ve Tarım Örgütü ile Birleşmiş Milletler ve Dünya Sağlık Örgütü tarafından yayınlanan raporda temel Toksikoloji bilgisi (eşik değer, gözlemlenen yan etki seviyesi, tolere edilebilir günlük alım, vb.) nöropati (0.5 mg/kg vücut ağırlığı/gün) gözlemlenebilmesi için alınması gereken seviyenin günlük alınan ortalama akrilamid miktarından (1 mg/kg vücut ağırlığı/gün) 500 kat yüksek olduğunu göstermiştir. Doğurganlık üzerindeki etkisini görmek için bu miktar ortalama alımın 2000 katıdır.FAO/WHO Consultation on the Health Implications of Acrylamide in Food; Geneva, 25–27 June 2002, Summary Report. (PDF) . Retrieved on 2014-11-09. Buradan akrilamidin nöropati için güvenli olduğunu çıkarmışlardır fakat laboratuvar hayvanları üzerindeki çalışmalar, insan üzerindeki kanserojen etkisi üzerine endişelere sebep olmuştur. == Diğer ürünlerde bulunması == === Sigara === Sigara içmek bir büyük akrilamid kaynağıdır.ATSDR Toxic Substances Portal - Acrylamide Yapılan bir çalışmada kandaki akrilamid miktarını diğer tüm beslenme faktörlerine göre üçe katladığı gösterilmiştir. == Ayrıca bakınız == * Akridit: bu madde üzerine araştırmalar akrilamid üzerine ışık tutmaktadır * Akrolein * Derin kızartma * Fritöz * Vakum Fritöz * Yüksek önem arz eden madde * Heterosiklik Aminler * Polisiklik aromatik hidrokarbonlar == Kaynakça == == Dış bağlantılar == * Gıda - EFSA Journal, 4 akrilamid üzerine bilimsel Görüş. Juni 2015 Kategori:Webarşiv şablonu hataları Kategori:Tehlikeli hava kirleticileri Kategori:IARC grubu 2A kanserojenler Kategori:Monomerler Kategori:Karboksamidler Kategori:Akrilamidler Kategori:Şüpheli fetotoksikanlar Kategori:Yeniden üretilebilir toksikanlar