1999-2000 National Hockey League sezonu 1 Ekim 1999 - 10 Haziran 2000 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Dallas Stars'ı 4-2 yenen New Jersey Devils ikinci Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir. == Ödüller == ;Normal sezon * En Değerli Oyuncu: Chris Pronger (St. Louis Blues) * Gol kralı: Jaromír Jágr (Pittsburgh Penguins) ;Playoff * En Değerli Oyuncu: Scott Stevens (New Jersey Devils) ;Diğer * Yılın Koçu: Joel Quenneville (St. Louis Blues)