1998-99 National Hockey League sezonu 9 Ekim 1998 - 19 Haziran 1999 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Buffalo Sabres'ı 4-2 yenen Dallas Stars ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir. == Ödüller == ;Normal sezon * En Değerli Oyuncu: Jaromír Jágr (Pittsburgh Penguins) * Gol kralı: Jaromír Jágr (Pittsburgh Penguins) ;Playoff * En Değerli Oyuncu: Joe Nieuwendyk (Dallas Stars) ;Diğer * Yılın Koçu: Jacques Martin (Ottawa Senators)