Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acıbadem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır. ==Üretimi== Nitrobenzen, derişik sülfürik asit, su ve nitrik asit karışımı sayesinde benzenin nitrolanmasıyla hazırlanır. Bu karışıma bazen "karışık asit" adı verilir. Nitrobenzen üretimi, reaksiyonun ekzotermikliği (ΔH = −117 kJ/mol) nedeniyle kimya endüstrisinde gerçekleştirilen en tehlikeli işlemlerden biridir. x60px + x60px x100px 1985 yılında dünyadaki nitrobenzen kapasitesi yaklaşık 1.7×106 ton idi. Nitrolama işlemi nitronyum iyonunun (NO2+) oluşumu ve ardından bu iyonun benzen ile elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonunu içerir. Nitronyum iyonu nitrik asit ve asidik bir dehidrasyon maddesinin(tipik olarak sülfürik asidin) reaksiyonu ile üretilir: :HNO3 \+ H+ NO2+ \+ H2O ==Kullanımı== Nitrobenzenin yaklaşık % 95'I anilin üretiminde harcanır: :C6H5NO2 \+ 3 H2 → C6H5NH2 \+ 2 H2O Anilin üretan polimerleri, lastik kimyasalları, pestisitler, boyar maddeler (özellikle azo boyar maddeler), patlayıcı maddeler ve ilaçlar için öncül bir maddedir. : ===Özel uygulamalar=== Nitrobenzen aynı zamanda ayakkabı ve zemin cilaları, deri kaplamalar, boya çözücüleri ve diğer malzemelerdeki hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır. Mirban yağı olarak yeniden damıtılmış nitrobenzen sabunlar için ucuz bir parfüm olarak kullanılmıştır. Günümüzde, bu amaç için daha az toksik kimyasallar kullanılmaktadır. Nitrobenzen için önemli bir ticaret pazarı ağrı kesici parasetamol (asetaminofen olarak da bilinir) (Mannsville 1991) üretiminde kullanımıdır. Nitrobenzen, alışılmadık derecede büyük bir Kerr sabitine sahip olduğu için, Kerr hücrelerinde de kullanılır. Bulgular, tarımda bitki büyümesi / çiçeklenme uyarıcısı olarak kullanılmasını önermektedir. ===Organik reaksiyonlar=== Aniline dönüşümünün yanı sıra, nitrobenzen seçime bağlı olarak azoksibenzene, azobenzene, nitrozobenzene, hidrazobenzene, ve fenilhidroksilamine indirgenebilir. Skraup kinolin sentezi gibi reaksiyonlarda zayıf bir yükseltgen olarak kullanılmıştır. ==Güvenlik== Nitrobenzen oldukça toksiktir (Eşik sınır değeri 5 mg/m3) ve cilt yoluyla kolayca emilir. Uzun süreli maruziyet merkezi sinir sisteminde ciddi hasara neden olabilir, görüşü bozabilir, karaciğer veya böbrek hasarına, anemi ve akciğer tahrişine neden olabilir. Buharların solunması baş ağrısı, bulantı, yorgunluk, baş dönmesi, siyanoz, kollarda ve bacaklarda güçsüzlüğe neden olabilir ve nadir durumlarda ölümcül olabilir. Yağ deriden kolayca emilir ve kalp atış hızını artırabilir, kasılmalara veya nadiren ölüme neden olabilir. Yutma, benzer şekilde baş ağrılarına, baş dönmesine, mide bulantısına, kusmaya ve sindirim sistemi tahrişine, uzuvlarda duyu / kullanım kaybına neden olabilir ve ayrıca iç kanamaya neden olabilir. Nitrobenzen, Birleşik Devletler Çevre Koruma Dairesi tarafından olası bir insan kanserojeni olarak kabul edilir, ve is classified by the IARC tarafından, "insanlar için kanserojen olabilir" demek olan Grup 2B kanserojen olarak sınıflandırılır. Sıçanlarda karaciğer, böbrek ve tiroid tümörlerine ve kanserlerine neden olduğu gösterilmiştir.National Institutes of Health • U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee , 02/02/2010 == Kaynakça == == Dış bağlantılar == *Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0065 *Kimyasal Tehlikeler için NIOSH Cep Rehberi *IARC Monograf: "Nitrobenzen" *US EPA bilgi formu *https://patents.google.com/patent/US9113628 Kategori:Aromatik çözücüler Kategori:Doğrusal olmayan optik malzemeler Kategori:Fenil bileşikleri Kategori:IARC grubu 2B kanserojenler Kategori:Nitro çözücüler