1988-89 National Hockey League sezonu 6 Ekim 1988 - 25 Mayıs 1989 tarihleri arasında gerçekleştirilmiş buz hokeyi sezonudur. Final serisinde Montreal Canadiens'ı 4-2 yenen Calgary Flames ilk Stanley Cup şampiyonluğunu elde etmiştir. == Ödüller == ;Normal sezon * En Değerli Oyuncu: Wayne Gretzky (Los Angeles Kings) * Gol kralı: Mario Lemieux (Pittsburgh Penguins) ;Playoff * En Değerli Oyuncu: Al MacInnis (Calgary Flames) ;Diğer * Yılın Koçu: Pat Burns (Montreal Canadians)