Cleveland alifanya kazi kwa miaka miwili (1994-1996) kwa Huduma za Sheria za Florida kama Shirika la Skadden, akifanya kesi za athari za kiraia kwa niaba ya wafanyikazi wa kilimo wahamiaji wa Karibea H-2A kusini mashariki mwa Marekani.
Profesa Cleveland alifanya kazi kama Skadden Fellow kwa miaka miwili.