द्रविडने विश्वचषक स्पर्धेत पदार्पण केले ते दक्षिण आफ्रिका संघाविरूद्ध होव येथे, त्यात त्याने ५४ धावा केल्या, परंतू झिम्बाब्वेविरूद्ध पुढच्याच सामन्यात तो अवघ्या १३ धावांवर बाद झाला. भारताने दोन्ही सामने गमावले. सुपर सिक्स फेरीमध्ये पात्र होण्यासाठी भारताला पुढील तीनही सामने जिंकावे लागणार होते. द्रविडने त्याचे विश्वचषक स्पर्धेतील पहिले शतक झळकावले ते ब्रिस्टॉल येथे केनिया विरूद्ध, ज्यात त्याने सचिन तेंडूलकर सोबत नाबाद २३७ धावांची भागीदारी केली, त्यात त्याचा वाटा होता १०४* धावांचा. भारताने सामना ९४ धावांनी जिंकला. सामन्यादरम्या मोंगियाला दुखापत झाल्याने द्रविडला त्याच्या बदली यष्टिरक्षण करणे भाग पडले. पुढच्या टाऊंटन येथील श्रीलंकेविरूद्धच्या सामन्यातही दुखापतीतून मोंगिया न सावरल्याने, द्रविडलाच यष्टिरक्षक म्हणून नियुक्त करण्यात आले. तिसर्‍या क्रमांकावर फलंदाजीला येत द्रविडने १४ चौकार आणि एका षट्‍कारासह फक्त १२९ चेंडूंत १४५ धावा केल्या, आणि विश्वचषक स्पर्धेच्या इतिहासात लागोपाठ दोन शतके झळकाविणारा तो फक्त दुसरा फलंदाज ठरला. त्याने सौरव गांगुली सोबत ३१८ धावांची भागीदारी केली, जी एकदिवसीय इतिहासातील एकमेव त्रिशतकी भागीदारी होय. भारताने सामना १५७ धावांनी जिंकला इंग्लंडविरूद्ध गट फेरीच्या शेवटच्या सामन्यात त्याने आणखी एक अर्धशतक झळकावले. भारताने सामना जिंकला आणि गटात दुसरा क्रमांक मिळवून सुपर सिक्स फेरीत प्रवेश केला. सुपर सिक्सच्या तीन सामन्यांत त्याने ऑस्ट्रेलिया, पाकिस्तान आणि न्यूझीलंड विरूद्ध अनुक्रमे २. ६१ आणि २९ धावा केल्या. भारताने पाकिस्तान विरूद्ध विजय मिळवला परंतू इतर दोन सामन्यांत पराभव झाल्याने गुणतक्त्यात भारताला शेवटचे स्थान मिळाले. स्पर्धेमध्ये ८ सामन्यांत ६५.८५ ची सरासरी आणि ८५.५२ च्या स्ट्राइक रेटने द्रविडने ४६१ धावा केल्या. तो स्पर्धेत सर्वाधिक धावा करणारा फलंदाज होता. जरी भारताला उपांत्य फेरीत प्रवेश मिळवण्यात अपयश आले, द्रविडच्या विश्वचषकातील यशामुळे तो क्रिकेटच्या दोन्ही प्रकारांमध्ये भारताचा क्र. ३ चा सर्वोत्कृष्ट फलंदाज म्हणून उदयास आला.

विश्वचषकानंतर द्रविडच्या कामगिरीत पुन्हा एकदा घसरण झाली. ऑगस्ट १९९९ मध्ये पार पडलेल्या आयवा चषक स्पर्धेतील ४ सामन्यांत त्याला फक्त ४० धावा करता आल्या. शेवटी सिंगापूर चॅलेंज स्पर्धेत तो पुन्हा एकदा भरात आला. स्पर्धेत भारतातर्फे सर्वात जास्त धावा द्रविडने केल्या ज्यात अंतिम सामन्यातील एका शतकाचा समावेश होता. डीएमसी चषक स्पर्धेतही तो भारतातर्फे सर्वात जास्त धावा करणारा फलंदाज होता. सिंगापूर चॅलेंज स्पर्धेत वेस्ट इंडीजने भारताला मात दिली परंतू त्याचा बदला भारतीय संघाने त्यांना डीएमसी चषकात २-१ ने हरवून घेतला. आताशा, द्रविड भारताचा यष्टीरक्षक म्हणून तयार होत होता. त्याने शेवटच्या १० सामन्यांत ४ वेळा यष्टीरक्षण केले होते. केनिया मधील एलजी चषक स्पर्धेतही तो जास्त छाप पाडू शकला नाही. तेथे त्याने ४ सामन्यांत ८१ धावा केल्या.

विश्वचषकानंतर कसोटी क्रिकेट मध्ये मात्र द्रविडची सुरवात एकदम सकारात्मक झाली. त्याने भारतात खेळवल्या गेलेल्या न्यूझीलंड विरूद्धच्या ३ सामन्याच्या मालिकेतील मोहालीतील पहिल्याच कसोटीमध्ये पहिल्या डावात भारतीय संघ अवघ्या ८३ धावांवर बाद झाल्यानंतर दुसर्‍या डावात शतक केले, त्यामुळे भारताला सामना अनिर्णित राखण्यात यश मिळाले. ह्या आधी द्रविडच्या नावे २९ कसोटी सामन्यांमध्ये ५ शतके होती, जी सर्व परदेशी खेळल्या गेलेल्या सामन्यांतील होती. हे त्याचे मायदेशी झळकावलेले पहिलेच शतक. ह्या खेळीव्यतिरिक्त संपूर्ण मालिकेत तो संघर्ष करताना दिसला.
परंतू त्यानंतरच्या भारताने ३-२ अशा जिंकलेल्या एकदिवसीय मालिकेमध्ये त्याने चांगली कामगिरी केली. त्याने ५ सामन्यांत ६० ची सरासरी आणि ८३.८२ च्या स्ट्राईक रेटने २४० धावा केल्या. हैदराबाद मधील दुसर्‍या सामन्यात त्याने १५३ धावांची, त्याच्या कारकिर्दीतील सर्वोत्तम खेळी केली, ज्यात १५ चौकार आणि २ षट्कारांचा समावेश होता. त्यावेळी त्याने सचिन तेंडूलकरसोबत एकदिवसीय क्रिकेट इतिहासातील विश्वविक्रमी ३३१ धावांची भागीदारी केली. ह्या कामगिरीने द्रविडने त्याच्या एकदिवसीय कारकिर्दीतील एका यशस्वी वर्षाची सांगता केली. १९९९ मध्ये त्याने ४३ आंतरराष्ट्रीय एकदिवसीय सामन्यांत ४६.३४ ची सरासरी आणि ७५.१६ च्या स्ट्राईक रेट ने १७६१ धावा केल्या. तसेच त्याने दोनवेळा ३००+ धावांची भागीदारी केल्या.

डिसेंबर १९९९ मध्ये भारत ३ कसोटी सामन्यांची मालिका आणि त्रिकोणी एकदिवसीय मालिका खेळण्यासाठी ऑस्ट्रेलियाच्या दौर्‍यावर गेला. कसोटी मालिकेत द्रविडची कामगिरी अत्यंत निराशाजनक झाली, ६ डावांत तो १५.५० च्या सरासरीने फक्त ९३ धावा करू शकला.. भारताला त्या मालिकेत ३-० असा व्हाईटवॉश मिळाला. परंतू त्या नंतरच्या कार्लटन आणि युनायटेड मालिका, १९९९-२००० ह्या त्रिकोणी मालिकेमध्ये त्याने समाधानकारक कामगिरी करताना ३ अर्धशतके केली.

इडन गार्डनवर रचला इतिहास
२००४-०५ मोसम
पदार्पणातील विश्व चषकामधील यश
कसोटी क्रिकेटमधील यश