1882 లో సిడ్నీ పోర్టర్ డాక్టర్ జేమ్స్ కె. హిల్ తో కలిసి టెక్సాస్ రాష్ట్రాన్ని చూద్దామని వచ్చారు. శాన్ ఆంటోనియాలో హిల్ కి చెందిన రాంచ్ లో వున్నంత కాలం పుస్తకాలు చదువుకుంటూ గడిపేశారు. 1884 లో రిచర్డ్ హిల్ తో కలిసి పోర్టర్ ఆస్టిన్ కి వచ్చారు. అప్పటి నుంచి 14 ఏళ్ల పాటు ఆస్టిన్ లోనే ఆయన వుండిపోయారు. ఆస్టిన్ లో వున్నప్పుడు ఒక సిగార్ స్టోర్ లోనూ, మందుల షాప్ లోనూ, రియల్ ఎస్టేట్ ఆఫీస్ లోనూ పనిచేశారు. మంచి గాత్రం వున్న పోర్టర్ గిటార్, మాండలిన్ వాయించేవారు. ఆస్టిన్ లో వున్నప్పుడే పోర్టర్ కి అతోల్ ఎస్టేట్స్ తో పరిచయమయింది. అతోల్ తల్లితండ్రులు వీరి ప్రేమను వొప్పుకోకపోవడంతో ఇద్దరూ ఇంట్లో నుంచి పారిపోయి పెళ్ళిచేసుకున్నారు. 1889 లో వీరికి ఒక పాప పుట్టింది. పేరు మార్గరెట్. అప్పట్లో ఆయనకు నెలకు వంద రూపాయల జీతంవచ్చేది. ఇదే సిడ్నీ పోర్టర్ జీవితంలో అతి సంతోషకరమైన సమయం. ఆ తర్వాత ఆయన జీవితం అనేక మలుపులు తిరిగింది. 
ఉద్యోగం పోవడంతో సిడ్నీ పోర్టర్ ఆస్టిన్ ఫస్ట్ నేషనల్ బాంక్ లో టెల్లర్ గా చేరారు. 1894 లో బాంక్ లో పూర్తి స్థాయిలో పనిచేస్తున్నపుడే సిడ్నీ పోర్టర్ “ The Rolling Stone” ( ది రోలింగ్ స్టోన్ ) అనే వారపత్రికను ప్రచురించేవారు. ఈ వారపత్రికలో పేరుకు తగ్గట్లు ఎక్కువగా హాస్య రచనలు, కథలు, కవితలు . కార్టూన్లు, ఉత్తరాలు ప్రచురితమయ్యేవి. ఈ వారపత్రిక బాగానే అమ్ముడు పోయేది. హాస్య చతురత, కథ చెప్పే విధానంలో అద్భుతమైన శైలి వీటన్నింటితో సిడ్నీ పోర్టర్ కి మంచి పేరు కూడా వచ్చింది. అయితే ఇవేమీ ఆయనను ఆర్థికంగా నిలదొక్కుకొనివ్వలేదు. కుటుంబ పోషణ కష్టం కావటంతో సిడ్నీ ఏడాది తర్వాత పత్రిక మూసివేశాడు. పత్రిక మూతపడటం ఒక రకమైన నష్టం అయితే బాంక్ లో నిధుల స్వాహా బయటపడటం సిడ్నీకి ఎదురైన మరో పెద్ద కష్టం. ఉద్యోగం పోగొట్టుకొని ఆరునెలల పాటు దుర్భరమైన నిరుద్యోగాన్ని సిడ్నీ కుటుంబం అనుభవించింది. “ The Houston Post” తమ పత్రికకు రచయితగా తీసుకోవటంతో సిడ్నీ ఆస్టిన్ వదిలి హ్యూస్టన్ వెళ్ళాడు. ఈ పత్రికలో సిడ్నీ రాసిన కాలమ్స్ కి మంచి ప్రశంసలు లభించాయి. అక్కడ నుంచి సిడ్నీ ఒక రచయితగా తన కెరియర్ ను ప్రారంభించాడు. అయితేహ్యూస్టన్ లో ఈ రకమైన జీవితం కేవలం 8 నెలల పాటు మాత్రమే గడిచింది. ఆస్టిన్ బాంక్ లో నిధుల కుంభకోణం విచారణకు రావడంతో సిడ్నీ భార్య, పిల్లలను ఆస్టిన్ కి పంపేశాడు. అయితే కుటుంబం, స్నేహితుల ముందు కోర్టు విచారణ ఎదుర్కొలేననుకున్న సిడ్నీ రైలెక్కి న్యూ ఆర్లీన్స్ కి, అక్కడ నుంచి ఓడెక్కి హోండూరస్ కి వెళ్ళాడు. హోండూరస్ లో ఆరునెలల పాటు వుండటం వల్ల సిడ్నీకి తన రచనలకు కావలసిన బోలెడంత సమాచారం దొరికింది కానీ భార్యా పిల్లలను కలుసుకోవటం మాత్రం వాస్తవంగా సాధ్యం కాలేదు. క్షయ వ్యాధితో బాధపడుతున్న భార్య బాగోగులుచూసుకునేందుకు తప్పనిసరిగా సిడ్నీ ఆస్టిన్ వచ్చి చట్ట పరమైన చర్యలను ఎదుర్కోవటానికి సిద్ధపడ్డాడు. 1897 లో భార్యను పోగొట్టుకున్న ఏడు నెలల తర్వాత సిడ్నీ కేసు విచారణ జరిగింది. ఈ సమయంలో నే సిడ్నీ మొదటి చిన్న కథను ఒక నేషనల్ పబ్లికేషన్ కొనుక్కుంది. తన మూడు రోజుల కోర్టు విచారణలో సిడ్నీ పెదవి విప్పి ఒక్క మాట కూడా మాట్లాడకుండా మౌనంగా వుండిపోయాడు.అయితే సాక్ష్యాలు మాత్రం అతడిని అపరాధిగా నిలబెట్టాయి. నేరం నిర్ధారణ కావటంతో అయిదు సంవత్సరాల కారాగార శిక్ష విధించారు. ఒహాయో లోని కొలంబస్ లోని ఫెడరల్ జైలుకి సిడ్నీని పంపారు. ఇక ఆ తర్వాత సిడ్నీ టెక్సాస్ కి తిరిగి రాలేదు.

జైల్లో వున్నప్పుడు సిడ్నీ తన రచనా వ్యాసంగం మీద ఎక్కువ దృష్టి పెట్టగలిగారు. అక్కడ వున్నపుడే ఆయన ఓ.హెన్రీ అనే కలం పేరు పెట్టుకొని కథలు రాశారు.మూడున్నర ఏళ్లకే జైలు నుంచి బయటకు వచ్చేనాటికి ఓ.హెన్రీ కలం పేరు కింద దాదాపు 14 కథలు ప్రచురితమై మంచి రచయితగా పేరు సంపాదించుకున్నాడు.

1902 లో ఒహాయో జైలు నుంచి బయటకు వచ్చాక, పిట్స్ బర్గ్ లో అమ్మమ్మ, తాతయ్యల దగ్గర పెరుగుతున్న కూతురు మార్గరెట్ తో కొద్ది కాలం గడిపాడు. రచనా వ్యాసాంగం మీద జీవనం గడపటానికి గాను పబ్లిషర్స్ కి దగ్గరలో వుండేందుకు గాను న్యూయార్క్ లో స్థిరపడ్డాడు. నిరంతరం మేల్కొని వుండే ఆ నగరం సిడ్నీకి ఎన్నో రకాలుగా స్ఫూర్తి నిచ్చింది. చివరకు అదే ఆయన స్థిర నివాసమయింది. విజయపు అంచులను ఆయన చవి చూచినది అక్కడే. జైల్లో వున్నప్పుడు రాసి ప్రచురితమైన కథలకు మంచి పేరు రావడంతో, అప్పట్లో విశేష ప్రజాదరణ పొందిన “ The New York World Sunday Magazine”తో కాంట్రాక్ట్ కుదుర్చుకొని ప్రతి వారం వారికి ఒక కథను అందించారు. ఆయన జీవితం లోని చివరి ఎనిమిది సంవత్సరాల్లో సిడ్నీ పోర్టర్ మొత్తం 381 కథలు రాశారు.ఆయన కథల్లోని సామాన్య పాత్రలు, హాస్యం, చదివింపచేసే శైలి, కథను నడిపించే విధానం, పదాల ఎంపిక, వూహించలేని మలుపులు, పాత్ర చిత్రణ ఇవన్నీ కూడా ఆయనను అమెరికాకు చెందిన ఉత్తమ కథకుడిగా తీర్చిదిద్దాయి.

రచనలు
వ్యక్తిగత జీవితం
మరణం
చదువు