1999 శాసనసభ ఎన్నికలలో ఈ నియోజకవర్గం నుంచి పోటీచేసిన తెలుగుదేశం పార్టీ అధ్యక్షుడు నారా చంద్రబాబు నాయుడు వరుసగా మూడవ సారి ఘనవిజయం సాధించాడు. సమీప ప్రత్యర్థి కాంగ్రెస్ పార్టీ అభ్యర్థి అయిన ఎం.సుబ్రమణ్యం రెడ్డిపై 65,687 ఓట్ల మెజారిటీతో గెలుపొందినాడు. చంద్రబాబు నాయుడుకు 93,288 ఓట్లు రాగా, సుబ్రమణ్యం రెడ్డికి 27,601 ఓట్లు లభించాయి. పోటీలో ఉన్న మూడవ అభ్యర్థి అన్నా తెలుగుదేశం పార్టీ అభ్యర్థి అయిన మాజీ శాసనసభ్యుడు బి.ఆర్.దొరస్వామి నాయుడు కేవలం 4,468ోట్లు మాత్రమే సాధించి డిపాజిట్ కోల్పోయాడు. 

కుప్పం నియోజకవర్గం చరిత్ర
1999 ఎన్నికలు
2004 ఎన్నికలు
2009 ఎన్నికలు