చెళ్లపిళ్ల వేంకటశాస్త్రి బందరు పాఠశాలలో ఉపాధ్యాయునిగా పనిచేశాడు. వేంకటశాస్త్రి వద్ద పాఠశాలలో విద్యను అభ్యసించి, అనంతర కాలంలో సాహిత్య రంగంలో, భాషాశాస్త్రంలో కవులుగా, రచయితలుగా, పండితులుగా లబ్ధప్రతిష్ఠులైన వారు ఎందరో ఉన్నారు. విశ్వనాథ సత్యనారాయణ, వేటూరి ప్రభాకరశాస్త్రి, పింగళి లక్ష్మీకాంతం, కాటూరి వేంకటేశ్వరరావు, వేలూరి శివరామశాస్త్రి, శ్రీరాముల సచ్చిదానందం (నాటి రోజుల్లో ప్రముఖ నాటక కవి), అవ్వారి సుబ్రహ్మణ్యశాస్త్రి వంటి మహామహులు చెళ్లపిళ్లను సర్వాత్మనా గురువుగా భావించి గౌరవించారు.
చెళ్లపిళ్ల వేంకటశాస్త్రికి విజయవాడలో సన్మానం జరిగినప్పుడు విశ్వనాథ ఆయనను పొగడుతూ చెప్పిన పద్యం:
అల నన్నయ్యకు లేదు తిక్కనకు లేదా భోగ మస్మాదృశుం 
డలఘుస్వాదు రసావతార ధిషణాహంకార సంభారదో
హల బ్రాహ్మీమయమూర్తి శిష్యుఁ డయినా డన్నట్టి దావ్యోమపే
శలచాంద్రీ మృదుకీర్తి చెళ్ళపిళవంశస్వామి కున్నట్లుగన్.
సామాన్యం కాని స్వాదు రసావతారమైన బుద్ధి అనే అహంకారంతో సర్వసంపూర్ణత్వాన్నికలిగి ఉత్సాహంతోకూడి సాక్షాత్ సరస్వతీ స్వరూపమైన నావంటి శిష్యుని కలిగివుండటం వల్ల పొందగలిగే, ఆకాశాన్ని ప్రకాశింపచేస్తున్నచల్లని వెన్నెలవంటి మృదు కీర్తి అనే భోగం మా గురువైన చెళ్ళపిళ స్వామికే కలిగింది కాని ఆనాటి గొప్పకవులైన నన్నయ్యకిగాని తిక్కన కి గాని కలగలేదు అంటూ పొగిడింది ఈ శిష్యులను కలిగివున్న భోగాన్నే.

వృత్తి జీవితం
వివాద సాహిత్యం
రాజాస్థానాలకు సంబంధించిన కొన్ని పద్యాలు
ప్రాచుర్యం