ఆర్థిక విజయంతో సింగర్, న్యూయార్క్‌లోని ఐదవ ఎవెన్యూలో ఒక ఇంటిని కొనుగోలు చేశాడు. అందులోకి 1860 లో తన రెండవ కుటుంబాన్ని మార్చాడు. స్టీఫెన్ కెంట్ తో అక్రమ సంబంధముందన్న ఆధారంతో సింగర్ తన మొదటి భార్య క్యాథరిన్ కు విడాకులు ఇచ్చాడు. మేరీ అన్న్ తో సహజీవనం యధాతథంగా కొనసాగించాడు. ఒక రోజు అనుకోకుండా మేరీ అన్న్‌కు, ఐజాక్ తన వద్ద పనిచేస్తున్న మేరీ మెక్‌గోనిగల్ అనే ఒక ఉద్యోగి పక్కన కూర్చుని ఐదవ ఎవెన్యూలో వివహరిస్తూ కనపడేవరకు ఈ సహచర్యం కొనసాగింది. మేరీ అన్న్‌కు అంతకు మునుపే మేరీ మెక్‌గోనిగల్‌పై ఉన్న అనుమానం ఋజువైంది. అయితే అప్పటికే, మెక్‌గోనిగల్ సింగర్ యొక్క ఐదుగురు పిల్లలకి జన్మనిచ్చింది. ఈ కుటుంబ సభ్యుల యింటిపేర్లు మాథ్యూస్ గా వాడబడినవి. మేరీ అన్న్ (ఇంకనూ మిసెస్ ఐ.ఎం.సింగర్ గా పిలుచుకొనేది) తన భర్తను రెండవ వివాహం నకు అరెస్టు చేయించింది. సింగర్ బెయిలుపై విడుదలై, 1862 లో మేరీ మెక్ గోనియల్ తో సహా లండన్ పారిపోయాడు. ఆ తరువాత ఈ విషయపు దృష్టాంతంలో ఐజాక్‌కు లోవర్ మన్‌హాటన్లో మేరీ ఈస్ట్‌వుడ్ వాల్టర్స్ అనే మరో భార్య ఉందని వెలికివచ్చింది. ఆమెతో పుట్టిన కుమార్తె ఆలిస్ ఈస్ట్‌వుడ్, మెరిట్ ను యింటిపేరుగా స్వీకరించింది. 1860 లో ఐజాక్ తనకు మొత్తం నలుగురు స్త్రీలతో పద్దెనిమిది మంది సంతానం (అప్పటికి 16 మంది జీవించి ఉన్నారు) ఉన్నట్టు అంగీకరించాడు.

ఐజాక్ లండన్లో ఉండగా, మేరీ ఆన్, ఐజాక్ ఆస్తులన్నింటి మీద ఆర్థిక హక్కులను సాధించేందుకు ఐజాక్ యొక్క అక్రమసంబంధాలను వివరిస్తూ దస్తావేజులను పంపించింది. తనకు ఐజాక్ తో సాంప్రదాయకంగా ఎప్పుడూ పెళ్ళి జరగకపోయినా, ఉమ్మడి చట్టం ప్రకారం ఐజాక్ తన మొదటి భార్య కాథరిన్‌కు విడాకులిచ్చిన తర్వాత తనతో ఏడునెలలు కలిసి ఉండటం వలన భార్యాభర్తలైనట్టు న్యాయస్థానంలో దరఖాస్తు పెట్టుకుంది. తుదకు న్యాయస్థానం ఈ విషయంపై ఒక ఒప్పందం కుదిర్చింది కానీ విడాకులు మంజూరు చేయలేదు. తను ఎవరినైనా పెళ్ళిచేసుకునేందుకు స్వతంత్రురాలినని ప్రకటించుకొని జాన్ ఈ.ఫాస్టర్ ను వివాహమాడింది. ఇదిలా ఉండగా ఐజాక్ 1860 లో పారిస్ నివసిస్తున్నప్పుడు పరిచయమైన ఫ్రెంచి వనిత ఇసబెల్లా యూజీన్ బోయర్ ను తిరిగి సంబంధమేర్పరచుకొన్నాడు. ఆమె తన భర్తను వదిలి 1863 జూన్ 13న ఇసబెల్లా యూజీన్ సోమర్‌విల్ల్ అనే పేరుతో గర్భవతిగా ఉన్నప్పుడే ఐజాక్ ను పెళ్ళిచేసుకొంది. ఇసబెల్లాతో ఐజాక్ కు ఇద్దరు కూతుర్లు, నలుగురు కుమారులు కలిగారు. ఐజాక్ మరణం తర్వాత ఈమె 1879లో ఈమె విక్టర్ ర్యూబ్సెట్ (మ.1887) ను, ఆ తర్వాత 1891 లో పాల్ సొహేజ్ ను పెళ్ళిచేసుకొంది.

వివాహాలు, విడాకులు , పిల్లలు
ఐరోపాలో చివరి రోజులు
ఐఎంసింగర్ & కంపెనీ
తొలినాళ్ళు