ఇస్మాయిల్ అయూబ్ 30 సంవత్సరాలకు పైగా మండేలాకు నమ్మకమైన వ్యక్తిగత లాయర్‌గా పని చేశాడు. 2005 మేలో తను సంతకం చేసిన ప్రింట్లను అమ్మవద్దనీ, ఇంతకు ముందు అమ్మినవాటి డబ్బులు లెక్క చూపమనీ ఇస్మాయిల్‌ను మండేలా ఆదేశించాడు. ఈ విషయంపై నెలకొన్న వివాదం హైకోర్టు వరకు వెళ్ళింది. చాలాకాలం నడచింది. అయితే తాను ఏ విధమైన చట్టవిరుధ్ద చర్యా చేయలేదని, తనను అపఖ్యాతి పాలుజేయడానికి కుట్ర జరుగుతున్నదని ఇస్మాయిల్ వాదించాడు. 
2005, 2006 సంవత్సరాలలో మండేలా అనుయాయులు ఇస్మాయిల్ కుటుంబంపై దాడి చేశారు. ఈ వివాదం రచ్చన పడి దేశమంతా చర్చనీయాంశం అయ్యింది. ఇస్మాయిల్ అయూబ్ కుటుంబాన్ని దాదాపు వెలివేశారు. 2007లో అయూబ్ వివాదం పరిష్కారానికి మండేలా కుటుంబం ట్రస్టుకు R700 000 విరాళం ఇచ్చి క్షమాపణ చెప్పాడు. అయితే మండేలాకున్న ఉన్నత స్థాయివలన అయూబ్ పక్షం వాదనను నిష్పక్షపాతంగా పరిశీలించే అవకాశం లేకుండా పోయిందని కొందరు వ్యాఖ్యానించారు.

ఇస్మాయిల్ అయూబ్ వివాదం
ప్రశంసలు, సన్మానాలు
పదవీ విరమణ, అనంతరం
సామాజిక కార్యాలు